Pieksämäki kohtasi omakohtaisesti talvisodan loppiaisena 1940, kun Molotovin varikset yrittivät ensimmäisen kerran katkaista junaliikenteen ja elintärkeät sotakuljetukset.
Sillä kertaa kauppalan asukkaat selvisivät säikähdyksellä, sillä pommit harhautuivat Pieksämäeltä kilometrejä etelään.
Kylmä helmikuu osoittautui Pieksämäelle sodan raskaimmaksi jaksoksi. Kauppalaa pommitettiin kuukauden aikana lukuisia kertoja. Ilmahälytyksiä oli 14.
Ensimmäinen raju hyökkäys koettiin helmikuun toisena päivänä.
Vihollisten pääkohteena oli rautatieaseman seutu, ja täysosumasta syttynyt tulipalo tuhosi muun muassa tyystin Pieksämäen kauniin asemaravintolarakennuksen.
Aikalaiskuvauksen mukaan aseman seutu oli yhtä sekamelskaa katkenneine puhelin- ja sähkölankoineen. Räjähdysten lennättämää maata ja kivenlohkareita oli ympäriinsä.
Viholliskoneet tekivät yhden suurimmista hyökkäyksistään vielä karkauspäivänä 29.2. Tuolloin laivueen koneet tuhosivat viisi rakennusta. Lisäksi kaksi taloa paloi ja yli kaksikymmentä vaurioitui.
Osumista huolimatta vihollinen ei tiettävästi kertaakaan onnistunut pysäyttämään junaliikennettä kokonaisuudessaan, ja radoille aiheutuneet vauriot korjattiin pian.
